| |
Molecule Makers
โดย
ภก.ดร. ชุมพล ธีรลดานนท์
นิตยสารผู้จัดการ 360 องศา( พฤศจิกายน 2553)
กลับสู่หน้าหลัก
เย็นย่ำของวันที่ 6 ตุลาคมที่ผ่านมา (ตามเวลาท้องถิ่นของประเทศญี่ปุ่น) ราชบัณฑิตสภาวิทยาศาสตร์แห่งสวีเดนต่อโทรศัพท์จากกรุงสตอกโฮล์ม 3 สายแจ้งผลการพิจารณามอบรางวัลโนเบลสาขาเคมีประจำปี 2010 ตรงไปยังนักเคมีชาวอเมริกัน Richard F. Heck และนักเคมีชาวญี่ปุ่นอีก 2 คนได้แก่ Ei-ichi Negishi และ Akira Suzuki
ขณะเดียวกัน Breaking News บนอินเทอร์ เน็ตและสถานีโทรทัศน์ในญี่ปุ่นรวมถึงหนังสือพิมพ์ฉบับพิเศษซึ่งตีพิมพ์ข่าวด่วนเฉพาะกิจ (ภาษาญี่ปุ่นเรียกว่า Gougai) แจกฟรีตามหน้าสถานีรถไฟใหญ่ๆ ในหลายเมืองทั่วประเทศได้เผยแพร่ข่าวนี้เพื่อร่วมแสดงความยินดีกับศาสตราจารย์กิตติคุณทั้ง 2 ท่านนี้ ในฐานะชาวญี่ปุ่นคนที่ 17 และ 18 ที่ได้รับรางวัลโนเบล
รางวัลโนเบลสาขาเคมีประจำปีนี้มอบให้สำหรับการคิดค้นวิธีการสร้างพันธะระหว่างธาตุคาร์บอนโดยใช้โลหะ Palladium เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ (for palladium-catalyzed cross couplings in organic synthesis) จากข้อเท็จจริงประการหนึ่งที่ว่าสารประกอบไฮโดร คาร์บอนมักจะมีความเสถียรสูงเกินกว่าระดับพลังงานทางจลนศาสตร์ที่จะใช้สลายพันธะเดิมแล้วสร้างพันธะคาร์บอนใหม่ให้เกิดขึ้นได้ด้วยการผสมสารตั้งต้น 2 ชนิดในตัวทำละลายภายใต้สภาวะปกติ ดังนั้นการขับเคลื่อนปฏิกิริยาดังกล่าวให้ดำเนินไปข้างหน้าจำต้องอาศัยอุณหภูมิสูงหลายร้อยองศาเซลเซียสในปฏิกิริยาที่มีความเป็นกรดหรือเบสอันเป็นสาเหตุที่ทำให้เปอร์เซ็นต์ ผลผลิตของสารผลิตภัณฑ์ที่ต้องการนั้นต่ำลงในขณะที่เกิดชนิดและปริมาณของสารที่ไม่ต้องการจำนวนมากซึ่งก่อเกิดความยุ่งยากในขั้นตอนการแยกสาร ที่ต้องการให้บริสุทธิ์
ด้วยเหตุนี้การวิจัยปฏิกิริยาการสร้างพันธะโควาเลนต์ (Covalent bond) เชื่อมคาร์บอน 2 อะตอมเข้าด้วยกันซึ่งเป็นกระบวนการขั้นพื้นฐานในการสังเคราะห์สารนี้จึงท้าทายนักเคมีเสมอมานับแต่มนุษย์เริ่มรู้จักวิธีสังเคราะห์สารอินทรีย์ในต้นศตวรรษที่ 19
ตัวอย่างหนึ่งที่เคยขานรับความสำเร็จนี้คือรางวัลโนเบลสาขาเคมีเมื่อปี ค.ศ.2005 ซึ่งมอบเป็นเกียรติแด่ Yves Chauvin, Robert H. Grubbs และ Richard R. Schrock สำหรับการคิดค้นปฏิกิริยา Metathesis สร้างคาร์บอนพันธะคู่ขึ้นมาใหม่ได้โดยใช้ Ruthenium หรือ Molybdenum เป็นตัวเร่ง ปฏิกิริยา
นั่นเป็นเพราะว่าการสร้างพันธะคาร์บอน ไม่ว่าจะเป็นพันธะเดี่ยว พันธะคู่หรือพันธะสามก็ตาม ย่อมกลายเป็นเครื่องมือสำคัญในการสังเคราะห์เลียน แบบสารธรรมชาติอย่างที่ปรากฏอยู่ในสิ่งมีชีวิตทุกชนิดตั้งแต่ยูเรียไปจนถึงโมเลกุลขนาดยักษ์อย่างเช่นดีเอ็นเอ
ยิ่งไปกว่านั้นยังนำไปประยุกต์ใช้ในงานวิจัยยาใหม่เพื่อเสกสร้างโมเลกุลที่มีโครงสร้างสลับซับซ้อน ให้เป็นยารักษาโรค อีกทั้งเป็นประโยชน์ในวงการอุตสาหกรรมผลิตวัตถุดิบ อาหาร ข้าวของเครื่องใช้ที่พบเห็นในชีวิตประจำวันได้
สืบย้อนกลับไปถึงแนวโน้มงานวิจัยสาขาอินทรีย์เคมีในช่วงปลายทศวรรษ 1960 ซึ่งนักเคมีหลายกลุ่มทั่วโลกทดลองใช้สาร Organometal หลากชนิดมาช่วยเร่งปฏิกิริยาการสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอน
หนึ่งในนั้นได้แก่งานวิจัยของ Tsutomu Mizoroki1* จาก Tokyo Institute of Technology ซึ่งสามารถสร้างพันธะเดี่ยวระหว่างคาร์บอนจากสาร ตั้งต้น Iodobenzene กับ Styrene โดยอาศัย Palladium chloride (PdCl2) ในปริมาณ 0.1 mol% และเบสอ่อน (CH3COOK) ได้เปอร์เซ็นต์ผลผลิตของสารผลิตภัณฑ์สูงถึง 90% ตีพิมพ์ปฏิกิริยา Palladium-catalyzed Cross Coupling ในวารสารวิชาการชื่อ Bulletin of the Chemical Society ในปี ค.ศ.1971
นอกจากนี้ยังมีผลงานวิจัยอีกชิ้นหนึ่งโดย Richard F. Heck2 ที่ใช้สารตั้งต้นเหมือนกันแต่เปลี่ยนชนิดของเบสซึ่งให้เปอร์เซ็นต์ผลผลิตของสาร ผลิตภัณฑ์ 75% ตีพิมพ์ผลงานเมื่อปี ค.ศ.1972 ใน Journal of Organic Chemistry ซึ่งเป็นวารสารที่มีผู้ติดตามอ่านมากกว่าและในเวลาต่อมากลายเป็นที่รู้จักอย่างกว้างขวางในชื่อของ Heck Reaction แต่ในญี่ปุ่นเรียกปฏิกิริยานี้ว่า Mizoroki-Heck Reaction งานวิจัยโดดเด่นอีกชิ้นหนึ่งที่พัฒนาขึ้นมา โดย Ei-ichi Negishi3 ซึ่งตีพิมพ์ผลงานในปี ค.ศ.1977 ใช้สารตั้งต้นกลุ่ม Organozinc กับ Organic halide ที่เรียกว่า Negishi Cross Coupling
Ei-ichi Negishi เกิดเมื่อ 14 กรกฎาคม 1935 จบการศึกษาระดับปริญาตรีจากมหาวิทยาลัยโตเกียว ในปี ค.ศ.1958 ได้รับทุนศึกษาต่อที่ University of Pennsylvania จนกระทั่งสำเร็จปริญญาเอกในปี ค.ศ. 1963 จากนั้นทำงานวิจัยในสหรัฐอเมริกาจนกระทั่งปัจจุบันมีตำแหน่งศาสตราจารย์กิตติคุณที่ Purdue University
และรางวัลโนเบลสาขาเคมีในส่วนที่ 3 ของปีนี้มอบให้กับศาสตราจารย์กิตติคุณ Akira Suzuki4 ซึ่งเกิดเมื่อ 12 กันยายน 1930 จบการศึกษาตั้งแต่ระดับปริญญาตรีถึงเอกและทำงานที่ Hokkaido University จนกระทั่งเกษียณอายุราชการ
ภายหลังจากที่ Suzuki Reaction ตีพิมพ์ในปี ค.ศ.1979 ผลงานวิจัยและพัฒนา Palladium-catalyzed Cross Coupling ที่แตกแขนงออกไปโดยใช้สารตั้งต้นที่เป็นอนุพันธ์ Boron นี้นำไปประยุกต์ใช้อย่างกว้างขวางในอุตสาหกรรมหลายแขนง ตัวอย่างเช่นงานวิจัยยาและการสังเคราะห์วัตถุดิบสำหรับผลิตจอมอนิเตอร์ของโทรศัพท์มือถือ, โทรทัศน์จอบางเนื่องเพราะไม่ได้จดสิทธิบัตรไว้แต่อย่างใด
โดยหลักการพื้นฐานแล้วตัวเร่งปฏิกิริยา Organopalladium จะช่วยให้ปฏิกิริยาดังกล่าวดำเนินไปได้โดยง่ายและสามารถนำตัวเร่งปฏิกิริยานี้ กลับมาใช้ใหม่ได้ซึ่งเป็นประโยชน์ทั้งในแง่การลดต้นทุนและช่วยรักษาสิ่งแวดล้อม นอกจากนั้นตัวเร่ง ปฏิกิริยาชนิดไครัล (Chiral catalyst) ยังสามารถสังเคราะห์สารที่มี Enantiomer** บริสุทธิ์ได้ในจำนวนมากซึ่งเอื้อประโยชน์ต่อการสังเคราะห์ยาที่เลือกออกฤทธิ์จำเพาะที่ได้อีกทั้งช่วยลดผลข้างเคียง
แม้ว่าตั้งแต่ปี ค.ศ.2000 เป็นต้นมามีชาวญี่ปุ่นที่ได้รับรางวัลโนเบลไปแล้ว 10 คนก็ตาม แต่ตัวเลข หล่านั้นเป็นเพียงสถิติคร่าวๆ ที่สะท้อนความพยายามส่วนหนึ่งในอดีต
ครั้งนี้ก็เช่นกันศาสตราจารย์กิตติคุณทั้ง 2 ท่านนี้ได้แสดงทัศนคติต่อระบบการศึกษาของญี่ปุ่นที่มีความจำเป็นต้องได้รับการสนับสนุนจากรัฐบาลอย่างต่อเนื่องพร้อมทั้งกระตุ้นให้เยาวชนรุ่นใหม่สนใจในการศึกษาและงานวิจัยให้มากยิ่งขึ้นกว่า ปัจจุบัน
เพราะการศึกษาเป็นรากฐานสำคัญที่จะช่วยให้ประเทศเล็กๆ ซึ่งมีทรัพยากรธรรมชาติ จำกัดอย่างญี่ปุ่นสามารถยืนหยัดบนเวทีโลกต่อไปได้ในอนาคต
* เนื่องจาก Tsutomu Mizoroki เสียชีวิตไปก่อน หน้านี้จึงไม่ได้รับรางวัลโนเบล
** Enantiomer หมายถึงสารที่มีสูตรและโครงสร้างโมเลกุลเหมือนกันแต่มีการจัดเรียงอะตอมในสามมิติแตกต่างกันในลักษณะที่ทำให้เกิดโครงสร้างเป็นภาพสะท้อนในกระจกเงาซึ่งกันและกัน
Original Scientific Articles;
1. Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. “Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium.” Bull. Chem. Soc. Jap. 1971, 44, 581.
2. Heck, R. F.; Nolley, J. P. “Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides.” J. Org. Chem. 1972, 37(14), 2320-2322.
3. Anthony O. K.; Nobuhisa O.; Ei-ichi N. “Highly general stereo-, regio-, and chemo-selective synthesis of terminal and internal conjugated enynes by the Pd-catalysed reaction of alkynylzinc reagents with alkenyl halides”. J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1977, 683-4
4. Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. “A New stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or l-alkynyl halides “ Tetrahedron Lett. 1979, 20 (36), 3437-3440.
กลับสู่หน้าหลัก
ผลงานนี้ ใช้สัญญาอนุญาตของครีเอทีฟคอมมอนส์แบบ แสดงที่มา-ไม่ใช้เพื่อการค้า-ไม่ดัดแปลง 3.0 ประเทศไทย
(cc) 2008 ASTVmanager Co., Ltd. Some Rights Reserved.
|