เขาเป็นศิษย์เก่าสวนกุหลาบที่มีความโดดเด่นมากที่สุดคนหนึ่ง ในฐานะประมุขของอาณาจักรธุรกิจบันเทิงที่ยิ่งใหญ่
อย่าง Grammy และเป็นเจ้าของตึก GMM Grammy Place บนถนนอโศก ซึ่งจะเป็นศูนย์บัญชาการแห่งใหม่ของกลุ่มบริษัทในเครือของ
Grammy โดยจะมีพิธีเปิดตัวอย่างเป็นทางการเร็วๆ นี้
แม้ว่าเขาจะไม่ได้คลุกคลีหรือร่วมพบปะกับเพื่อนร่วมรุ่นในอัตราความถี่ที่บ่อยครั้งมากนัก
แต่ทุกครั้งที่สวนกุหลาบฯ ขอความร่วมมือมา เขาก็ให้ความร่วมมือเต็มที่ไม่ว่าจะเป็นการสนับสนุนทางด้านการเงิน
การจัดหาอุปกรณ์ และที่เห็นบ่อยครั้งคือ การจัดศิลปินในสังกัดเข้าร่วมให้ความบันเทิงในกิจกรรมของโรงเรียนเสมอๆ
"ผมเข้าเรียนสวนกุหลาบเพราะความบังเอิญ"เป็นประโยคแรกๆ ของการย้อนรำลึกอดีตเมื่อครั้งยังเยาว์วัยเป็นนักเรียน
นุ่งกางเกงขาสั้น
เขาเล่าให้ "ผู้จัดการ"ฟังว่า ตอนนั้นเขาเรียนมัธยมต้นอยู่ที่สหพาณิชย์
หรือ UCC ซึ่งตั้งอยู่ในย่านศาลาแดง และนับเป็นโรงเรียนที่มีชื่อเสียงและค่าเล่าเรียนแพงมากที่สุดแห่งหนึ่งในสมัยนั้น
โดยหากเขาจะเรียนต่อที่โรงเรียนแห่งนี้ ก็มีชั้นเรียนสำหรับระดับมัธยมปลายอยู่เป็นหลักเป็นฐานดีแล้ว
"เวลานั้นเรารู้สึกว่าผู้บริหารโรงเรียน มุ่งทำการค้ามากเกินไป ครูอาจารย์
ไม่ได้รู้สึกต่อนักเรียนในฐานะที่เป็นลูกศิษย์ที่ควรให้ความรักความเอาใจใส่มากนัก
นักเรียนเป็นเพียงลูกค้าที่มาซื้อบริการ บางครั้งก็ทำโทษนักเรียนอย่างไม่มีเหตุผล
เพียงเพราะนักเรียนค้างค่าเทอม หรือเพราะไม่ชอบหน้าเป็นการส่วนตัวก็มี"
ความรู้สึกอึดอัดต่อสภาพของโรงเรียนที่ศึกษาอยู่ ซึ่งก่อตัวขึ้นทีละเล็กทีละน้อย
ประกอบกับความรู้สึกที่ต้องการจะแบ่งเบาภาระของทางบ้านในเรื่องค่าใช้จ่ายในการเรียน
และแรงกระตุ้นจากเพื่อนร่วมชั้นเรียนที่ชวนกันไปสอบเข้าสวนกุหลาบฯ ทำให้ไพบูลย์หวังที่จะไปลองสนาม
เพราะถึงอย่างไรก็มีที่เรียนแน่นอนอยู่แล้ว
"มันเป็นฟางเส้นสุดท้ายจริงๆ วันนั้นผมไปขอใบรับรองเพื่อจะใช้เป็นหลักฐานในการสมัครสอบที่สวนกุหลาบฯ
ซึ่งสมัยนั้นก็มีชื่อเสียงโด่งดังมากแล้ว แทนที่เจ้าหน้าที่ของโรงเรียนจะส่งเสริมให้เด็กเติบโตได้ไปดี
กลับท้าทายในทำนองว่าถ้าคิดจะไปเรียนที่อื่นก็ให้ลาออกไปเลย"
เมื่อถูกท้าทายถึงขนาดนี้ ไพบูลย์จึงตัดสินใจที่จะลาออกจากโรงเรียนสหพาณิชย์
เพื่อสอบเข้าโรงเรียนสวนกุหลาบ ชนิดที่ไม่เหลืออะไรให้ต้องลังเล
"ก็กังวลอยู่เหมือนกันว่า ถ้าสอบไม่ได้จะทำอย่างไร เพราะยังไม่ได้บอกที่บ้าน
แต่เมื่อผลสอบออกมาว่า เราสอบเข้าได้ทุกอย่างก็เป็นอันเรียบร้อย"
สภาพการเรียนการสอนของสวนกุหลาบฯ ในความทรงจำของไพบูลย์ ดูจะเป็นเรื่องราวที่แตกต่างอย่างสิ้นเชิงกับสภาพของโรงเรียนเดิมที่เขาได้จากมา
เริ่มตั้งแต่ค่าเล่าเรียนที่ถูกมากเพราะเป็นโรงเรียนของรัฐ ความสัมพันธ์ระหว่างเพื่อนร่วมชั้นเรียนที่มีภูมิหลังแตกต่างหลากหลาย
และที่สำคัญมากก็คือ ความเป็นครูของเหล่าคณาจารย์ ที่ปฏิบัติต่อนักเรียนเหมือนกับเป็นสมาชิกในครอบครัว
"เพื่อนผมบางคนเป็นลูกชาวนา ฟันขาวซี่ใหญ่ ตัวดำ แต่ทุกคนมีแววที่ดูแล้วจะรู้ว่าคนนี้ฉลาด
เอาดีได้ เพราะทุกคนต้องสอบแข่งขันเข้ามาเรียน ฐานะอาจแตกต่างกัน แต่ที่เหมือนกันคือเป็นนักเรียนสวนกุหลาบฯ
เป็นผู้ที่มีความคิดมีปัญญา เพราะสวนกุหลาบฯ คือ ที่อยู่ของปัญญาชน"
ข้อสรุปของไพบูลย์ สะท้อนภาพความเป็นสวนกุหลาบฯ ในอีกมิติหนึ่งได้เป็นอย่างดี
แต่ปัญหาอยู่ที่ว่า ปัญญาชน ที่เป็นศิษย์เก่าสวนกุหลาบฯ ได้ใช้ "ปัญญา" ไปในทิศทางใดกันบ้าง