พ.ศ.2453 พระพุทธเจ้าหลวง ทรงพระราชทานที่ดินบริวณปทุมวัน จำนวน 1,903 ไร่ ให้เป็นที่ตั้งของโรงเรียนมหาดเล็ก

พ.ศ.2459 ได้ถูกสถาปนาเป็นจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยที่ดินบางส่วนก็ถูกนำไปให้เช่าเพื่อนำรายได้ไปบำรุงสถานศึกษา

พ.ศ.2504 จากการขยายตัวของชุมชนเมือง ทำให้บริเวณปทุมวันมีราษฎรอาศัยหนาแน่นมากขึ้น ทางสำนักงานจัดการทรัพย์สินจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย จึงกำหนดให้มีการพัฒนาที่ดิน จำนวน 352 ไร่ เพื่อสร้างเป็นตึกแถว พร้อมกับระบบสาธารณูปโภคหลายอย่าง

พ.ศ.2507 พื้นที่บริเวณสยามสแควร์ ประมาณ 63 ไร่ครึ่งสร้างเป็นอาคารพาณิชย์สูง 3 ชั้นครึ่ง ขนาด 4X14 เมตร มีรองศาสตราจารย์เลิศ อุรัสยนันท์ เป็นสถาปนิก ศาสตราจารย์รชฏ กาญจนวณิชย์ เป็นวิศวกร

พ.ศ.2508 ปฐมบทสยามสแควร์ เริ่มต้นขึ้นในปีนี้

พ.ศ.2509 โรงแรมสยามอินเตอร์ คอนติเนนตัล โรงแรม 5 ดาวเกิดขึ้นเป็นโรงแรมแรก

พ.ศ.2510 โรงหนังสยามบุกพื้นที่สยามสแควร์ ปี พ.ศ.2511 และปี พ.ศ.2512 โรงหนังลิโดและสกาล่า เกิดขึ้นตามมาเป็นลำดับ

พ.ศ.2515 อาคารธนาคารกรุงเทพฯ สูง 5 ชั้นเกิดขึ้นแทนพื้นที่เดิมที่เคยเป็นปั๊มเอสโซ่

พ.ศ.2516 ศูนย์การค้าสยามเซ็นเตอร์ ผุดขึ้นมาในฝั่งตรงข้ามสยามสแควร์ ด้านถนนราชดำริ

พ.ศ.2520 เกิดโรงโบว์ลิ่งเป็นแห่งแรกในสยามสแควร์ ที่อาคารสยามโบว์

พ.ศ.2527 โรงแรมโนโวเทลสูง 21 ชั้น ขึ้นมาแทนที่ของสยามโบว์ นับเป็นอาคารสูงแห่งแรกในฝั่งสยามสแควร์

พ.ศ.2528 มาบุญครอง ศูนย์การค้าขนาดมหึมาฝั่งตรงข้ามสยามสแควร์ ด้านถนนพญาไท แจ้งเกิดอย่างสวยงามในวันแห่งความรัก

พ.ศ.2540 เปิดสยามดิสคัฟเวอรี่ "Life Style Center" พร้อมๆกับการตอกเสาเข็มก่อสร้างทางรถไฟฟ้า

พ.ศ.2540 สยามสแควร์ซบเซาอย่างหนัก เพราะสาเหตุของการก่อสร้างทางรถไฟฟ้า และภาวะวิกฤติทางศรษฐกิจ

พ.ศ.2542 รถไฟฟ้าเปิดใช้ ทำให้สยามสแควร์ฟื้นคืนชีพสู่ยุคทองอีกครั้งหนึ่ง

พ.ศ.2542 เซ็นเตอร์พอยท์ แหล่งชุมนุมใหม่ของวัยรุ่นสยามสแควร์ "แลนด์มาร์ค เมืองไทย" ยกถนนฮารากูจุ จากญี่ปุ่นมาไว้ที่นี่ "Tasting Center of Teen" แล้วก็อีกหลายๆ นิยามที่ หลายคนต้องขอแวบผ่านเข้าไปดูโครงการร้อนแเห่งยุคนี้สักครั้งหนึ่ง

พ.ศ.2544 ชฎาทิพย์ จูตระกูล ผู้บริหารบริษัทบางกอกคอนติเนนตัลโฮเต็ล จับมือเซ็นสัญญากับศุภลักษณ์ อัมพุช ผู้บริหาร เดอะมอลล์กรุ๊ป เพื่อสร้างศูนย์การค้าขนาดมหึมา แทนที่โรงแรมสยามอินเตอร์ฯ