สุทธิพงษ์ จิราธิวัฒน์ ก้าวเดินเข้ามาบนถนนสายเรียลเอสเตท ด้วยความมั่นใจเต็มเปี่ยม เพราะหลังจากสำเร็จปริญญาตรีทางด้านการเงิน จากมหาวิทยาลัยเซนต์จอห์น และปริญญาโททางด้านการบริหารธุรกิจ (การตลาด) จากมหาวิทยาลัยโรดไอแลนด์ ประเทศสหรัฐอเมริกาแล้ว ก็ได้มาเริ่มงานแรกที่ธนาคารแห่งอเมริกา ในตำแหน่งเจ้าหน้าที่วิเคราะห์ทางด้านการเงิน และเจ้าหน้าที่ฝ่ายสินเชื่อ

หลังจากนั้นก็เข้ารับตำแหน่งผู้อำนวยการโครงการ ของบริษัทเซ็นทรัลดีเวลลอปเม้นท์อยู่ช่วงหนึ่ง ซึ่งช่วงนั้นเองที่เปิดโอกาสให้เขาได้ลุยงานทางด้านที่ดินอย่างเต็มที่ โดยรับผิดชอบหลักในการบริหารที่ดินให้กับตระกูล โครงการสาธรพาร์คเพลส โครงการเซ็นทรัลซิตี้บางนา คอนโดในซอยชิดลม ล้วนแล้วแต่เป็นผลงานของเขา

จุดหักเหในชีวิตของสุทธิพงษ์ที่สำคัญอีกเรื่องก็คือ การลาออกจากบริษัทของครอบครัวไปฝึกปรือวิทยายุทธ์ทางด้านที่ดินให้เข้มข้นเพิ่มเติม กับบริษัทท่าจีน และบริษัทไทยธุรกิจซึ่งเป็นบริษัทในเครือกลุ่มเอกโฮลดิ้ง ของปิ่น จักกะพาก ซึ่งปิ่นได้ใช้เป็นบริษัทเหล่านั้นคอยเข้าไปประมูลที่ดินแปลงใหญ่ๆ มาทำโครงการ หลังจากนั้นก็ลาออกมาตั้งบริษัท เวฟ ดีเวลลอปเม้นท์ เป็นของตนเอง ก่อนหน้านั้นสุทธิพงษ์ ก็เคยมีบริษัทสุทธิพงษ์แลนด์ เพื่อทำธุรกิจทางด้านที่ดินอีกบริษัทหนึ่งอยู่แล้วเช่นกัน

แหล่งข่าวในวงการพัฒนาที่ดินรายหนึ่งให้ความเห็นว่า สุทธิพงษ์ เป็นคนหนุ่มที่เก่งคนหนึ่ง ประสบการณ์ทางด้านพัฒนาที่ดินที่สะสมมาทั้งของตระกูล และกลุ่มปิ่น นับ 10 ปีนั้นไม่ได้น้อยเลย และที่สำคัญเขาเป็นนักพัฒนาที่ดินรุ่นใหม่ที่มีความเชี่ยวชาญกลยุทธ์ทางด้านการเงิน ซึ่งเป็นเรื่องที่จำเป็นอย่างมากในยุคที่การแข่งขันกำลังห้ำหั่นกัน ประกอบกับการมีสไตล์การทำงานที่ค่อนข้างรวดเร็ว กล้าเสี่ยงกล้าตัดสินใจ น่าที่จะทำให้เขาเอาตัวรอดไปได้ในสถานการณ์อย่างนี้

แต่วิกฤติการณ์ครั้งนี้ก็หนักหนาเกินใครจะคาดคิด ไม่ว่าคลื่นลูกใหม่ในวงการ หรือคลื่นลูกเก่าที่เคยเก่งกาจล้วนแต่ได้รับบาดแผลกันถ้วนทั่ว การกล้าเสี่ยงออกมาทำธุรกิจเพื่อหวังจะยืนหยัดโดยตนเองของเขาเป็นเรื่องที่น่าชื่นชม ถึงแม้วันนี้ความกล้าเสี่ยงของเขาทำเอาเจ็บหนัก

บทเรียนของชีวิตครั้งสำคัญนี้ จะสามารถทำให้สุทธิพงษ์ฟื้นขึ้นมายืนหยัดอยู่ได้อีกครั้งหรือไม่นั้น คงต้องคอยดูกันต่อไป