Search Resources
 
Login เข้าระบบ
สมัครสมาชิกฟรี
ลืมรหัสผ่าน
 
  homenewsmagazinecolumnistbooks & ideaphoto galleriesresources50 managermanager 100join us  
 
 


bulletToday's News
bullet Cover Story
bullet New & Trend

bullet Indochina Vision
bullet2 GMS in Law
bullet2 Mekhong Stream

bullet Special Report

bullet World Monitor
bullet2 on globalization

bullet Beyond Green
bullet2 Eco Life
bullet2 Think Urban
bullet2 Green Mirror
bullet2 Green Mind
bullet2 Green Side
bullet2 Green Enterprise

bullet Entrepreneurship
bullet2 SMEs
bullet2 An Oak by the window
bullet2 IT
bullet2 Marketing Click
bullet2 Money
bullet2 Entrepreneur
bullet2 C-through CG
bullet2 Environment
bullet2 Investment
bullet2 Marketing
bullet2 Corporate Innovation
bullet2 Strategising Development
bullet2 Trading Edge
bullet2 iTech 360°
bullet2 AEC Focus

bullet Manager Leisure
bullet2 Life
bullet2 Order by Jude

bullet The Last page








 
นิตยสารผู้จัดการ 360 องศา พฤศจิกายน 2553
Molecule Makers             
โดย ภก.ดร. ชุมพล ธีรลดานนท์
 


   
search resources

Knowledge and Theory




เย็นย่ำของวันที่ 6 ตุลาคมที่ผ่านมา (ตามเวลาท้องถิ่นของประเทศญี่ปุ่น) ราชบัณฑิตสภาวิทยาศาสตร์แห่งสวีเดนต่อโทรศัพท์จากกรุงสตอกโฮล์ม 3 สายแจ้งผลการพิจารณามอบรางวัลโนเบลสาขาเคมีประจำปี 2010 ตรงไปยังนักเคมีชาวอเมริกัน Richard F. Heck และนักเคมีชาวญี่ปุ่นอีก 2 คนได้แก่ Ei-ichi Negishi และ Akira Suzuki

ขณะเดียวกัน Breaking News บนอินเทอร์ เน็ตและสถานีโทรทัศน์ในญี่ปุ่นรวมถึงหนังสือพิมพ์ฉบับพิเศษซึ่งตีพิมพ์ข่าวด่วนเฉพาะกิจ (ภาษาญี่ปุ่นเรียกว่า Gougai) แจกฟรีตามหน้าสถานีรถไฟใหญ่ๆ ในหลายเมืองทั่วประเทศได้เผยแพร่ข่าวนี้เพื่อร่วมแสดงความยินดีกับศาสตราจารย์กิตติคุณทั้ง 2 ท่านนี้ ในฐานะชาวญี่ปุ่นคนที่ 17 และ 18 ที่ได้รับรางวัลโนเบล

รางวัลโนเบลสาขาเคมีประจำปีนี้มอบให้สำหรับการคิดค้นวิธีการสร้างพันธะระหว่างธาตุคาร์บอนโดยใช้โลหะ Palladium เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ (for palladium-catalyzed cross couplings in organic synthesis) จากข้อเท็จจริงประการหนึ่งที่ว่าสารประกอบไฮโดร คาร์บอนมักจะมีความเสถียรสูงเกินกว่าระดับพลังงานทางจลนศาสตร์ที่จะใช้สลายพันธะเดิมแล้วสร้างพันธะคาร์บอนใหม่ให้เกิดขึ้นได้ด้วยการผสมสารตั้งต้น 2 ชนิดในตัวทำละลายภายใต้สภาวะปกติ ดังนั้นการขับเคลื่อนปฏิกิริยาดังกล่าวให้ดำเนินไปข้างหน้าจำต้องอาศัยอุณหภูมิสูงหลายร้อยองศาเซลเซียสในปฏิกิริยาที่มีความเป็นกรดหรือเบสอันเป็นสาเหตุที่ทำให้เปอร์เซ็นต์ ผลผลิตของสารผลิตภัณฑ์ที่ต้องการนั้นต่ำลงในขณะที่เกิดชนิดและปริมาณของสารที่ไม่ต้องการจำนวนมากซึ่งก่อเกิดความยุ่งยากในขั้นตอนการแยกสาร ที่ต้องการให้บริสุทธิ์

ด้วยเหตุนี้การวิจัยปฏิกิริยาการสร้างพันธะโควาเลนต์ (Covalent bond) เชื่อมคาร์บอน 2 อะตอมเข้าด้วยกันซึ่งเป็นกระบวนการขั้นพื้นฐานในการสังเคราะห์สารนี้จึงท้าทายนักเคมีเสมอมานับแต่มนุษย์เริ่มรู้จักวิธีสังเคราะห์สารอินทรีย์ในต้นศตวรรษที่ 19

ตัวอย่างหนึ่งที่เคยขานรับความสำเร็จนี้คือรางวัลโนเบลสาขาเคมีเมื่อปี ค.ศ.2005 ซึ่งมอบเป็นเกียรติแด่ Yves Chauvin, Robert H. Grubbs และ Richard R. Schrock สำหรับการคิดค้นปฏิกิริยา Metathesis สร้างคาร์บอนพันธะคู่ขึ้นมาใหม่ได้โดยใช้ Ruthenium หรือ Molybdenum เป็นตัวเร่ง ปฏิกิริยา

นั่นเป็นเพราะว่าการสร้างพันธะคาร์บอน ไม่ว่าจะเป็นพันธะเดี่ยว พันธะคู่หรือพันธะสามก็ตาม ย่อมกลายเป็นเครื่องมือสำคัญในการสังเคราะห์เลียน แบบสารธรรมชาติอย่างที่ปรากฏอยู่ในสิ่งมีชีวิตทุกชนิดตั้งแต่ยูเรียไปจนถึงโมเลกุลขนาดยักษ์อย่างเช่นดีเอ็นเอ

ยิ่งไปกว่านั้นยังนำไปประยุกต์ใช้ในงานวิจัยยาใหม่เพื่อเสกสร้างโมเลกุลที่มีโครงสร้างสลับซับซ้อน ให้เป็นยารักษาโรค อีกทั้งเป็นประโยชน์ในวงการอุตสาหกรรมผลิตวัตถุดิบ อาหาร ข้าวของเครื่องใช้ที่พบเห็นในชีวิตประจำวันได้

สืบย้อนกลับไปถึงแนวโน้มงานวิจัยสาขาอินทรีย์เคมีในช่วงปลายทศวรรษ 1960 ซึ่งนักเคมีหลายกลุ่มทั่วโลกทดลองใช้สาร Organometal หลากชนิดมาช่วยเร่งปฏิกิริยาการสร้างพันธะคาร์บอน-คาร์บอน

หนึ่งในนั้นได้แก่งานวิจัยของ Tsutomu Mizoroki1* จาก Tokyo Institute of Technology ซึ่งสามารถสร้างพันธะเดี่ยวระหว่างคาร์บอนจากสาร ตั้งต้น Iodobenzene กับ Styrene โดยอาศัย Palladium chloride (PdCl2) ในปริมาณ 0.1 mol% และเบสอ่อน (CH3COOK) ได้เปอร์เซ็นต์ผลผลิตของสารผลิตภัณฑ์สูงถึง 90% ตีพิมพ์ปฏิกิริยา Palladium-catalyzed Cross Coupling ในวารสารวิชาการชื่อ Bulletin of the Chemical Society ในปี ค.ศ.1971

นอกจากนี้ยังมีผลงานวิจัยอีกชิ้นหนึ่งโดย Richard F. Heck2 ที่ใช้สารตั้งต้นเหมือนกันแต่เปลี่ยนชนิดของเบสซึ่งให้เปอร์เซ็นต์ผลผลิตของสาร ผลิตภัณฑ์ 75% ตีพิมพ์ผลงานเมื่อปี ค.ศ.1972 ใน Journal of Organic Chemistry ซึ่งเป็นวารสารที่มีผู้ติดตามอ่านมากกว่าและในเวลาต่อมากลายเป็นที่รู้จักอย่างกว้างขวางในชื่อของ Heck Reaction แต่ในญี่ปุ่นเรียกปฏิกิริยานี้ว่า Mizoroki-Heck Reaction งานวิจัยโดดเด่นอีกชิ้นหนึ่งที่พัฒนาขึ้นมา โดย Ei-ichi Negishi3 ซึ่งตีพิมพ์ผลงานในปี ค.ศ.1977 ใช้สารตั้งต้นกลุ่ม Organozinc กับ Organic halide ที่เรียกว่า Negishi Cross Coupling

Ei-ichi Negishi เกิดเมื่อ 14 กรกฎาคม 1935 จบการศึกษาระดับปริญาตรีจากมหาวิทยาลัยโตเกียว ในปี ค.ศ.1958 ได้รับทุนศึกษาต่อที่ University of Pennsylvania จนกระทั่งสำเร็จปริญญาเอกในปี ค.ศ. 1963 จากนั้นทำงานวิจัยในสหรัฐอเมริกาจนกระทั่งปัจจุบันมีตำแหน่งศาสตราจารย์กิตติคุณที่ Purdue University

และรางวัลโนเบลสาขาเคมีในส่วนที่ 3 ของปีนี้มอบให้กับศาสตราจารย์กิตติคุณ Akira Suzuki4 ซึ่งเกิดเมื่อ 12 กันยายน 1930 จบการศึกษาตั้งแต่ระดับปริญญาตรีถึงเอกและทำงานที่ Hokkaido University จนกระทั่งเกษียณอายุราชการ

ภายหลังจากที่ Suzuki Reaction ตีพิมพ์ในปี ค.ศ.1979 ผลงานวิจัยและพัฒนา Palladium-catalyzed Cross Coupling ที่แตกแขนงออกไปโดยใช้สารตั้งต้นที่เป็นอนุพันธ์ Boron นี้นำไปประยุกต์ใช้อย่างกว้างขวางในอุตสาหกรรมหลายแขนง ตัวอย่างเช่นงานวิจัยยาและการสังเคราะห์วัตถุดิบสำหรับผลิตจอมอนิเตอร์ของโทรศัพท์มือถือ, โทรทัศน์จอบางเนื่องเพราะไม่ได้จดสิทธิบัตรไว้แต่อย่างใด

โดยหลักการพื้นฐานแล้วตัวเร่งปฏิกิริยา Organopalladium จะช่วยให้ปฏิกิริยาดังกล่าวดำเนินไปได้โดยง่ายและสามารถนำตัวเร่งปฏิกิริยานี้ กลับมาใช้ใหม่ได้ซึ่งเป็นประโยชน์ทั้งในแง่การลดต้นทุนและช่วยรักษาสิ่งแวดล้อม นอกจากนั้นตัวเร่ง ปฏิกิริยาชนิดไครัล (Chiral catalyst) ยังสามารถสังเคราะห์สารที่มี Enantiomer** บริสุทธิ์ได้ในจำนวนมากซึ่งเอื้อประโยชน์ต่อการสังเคราะห์ยาที่เลือกออกฤทธิ์จำเพาะที่ได้อีกทั้งช่วยลดผลข้างเคียง

แม้ว่าตั้งแต่ปี ค.ศ.2000 เป็นต้นมามีชาวญี่ปุ่นที่ได้รับรางวัลโนเบลไปแล้ว 10 คนก็ตาม แต่ตัวเลข หล่านั้นเป็นเพียงสถิติคร่าวๆ ที่สะท้อนความพยายามส่วนหนึ่งในอดีต

ครั้งนี้ก็เช่นกันศาสตราจารย์กิตติคุณทั้ง 2 ท่านนี้ได้แสดงทัศนคติต่อระบบการศึกษาของญี่ปุ่นที่มีความจำเป็นต้องได้รับการสนับสนุนจากรัฐบาลอย่างต่อเนื่องพร้อมทั้งกระตุ้นให้เยาวชนรุ่นใหม่สนใจในการศึกษาและงานวิจัยให้มากยิ่งขึ้นกว่า ปัจจุบัน

เพราะการศึกษาเป็นรากฐานสำคัญที่จะช่วยให้ประเทศเล็กๆ ซึ่งมีทรัพยากรธรรมชาติ จำกัดอย่างญี่ปุ่นสามารถยืนหยัดบนเวทีโลกต่อไปได้ในอนาคต

* เนื่องจาก Tsutomu Mizoroki เสียชีวิตไปก่อน หน้านี้จึงไม่ได้รับรางวัลโนเบล

** Enantiomer หมายถึงสารที่มีสูตรและโครงสร้างโมเลกุลเหมือนกันแต่มีการจัดเรียงอะตอมในสามมิติแตกต่างกันในลักษณะที่ทำให้เกิดโครงสร้างเป็นภาพสะท้อนในกระจกเงาซึ่งกันและกัน

Original Scientific Articles;
1. Mizoroki, T.; Mori, K.; Ozaki, A. “Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium.” Bull. Chem. Soc. Jap. 1971, 44, 581.
2. Heck, R. F.; Nolley, J. P. “Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides.” J. Org. Chem. 1972, 37(14), 2320-2322.
3. Anthony O. K.; Nobuhisa O.; Ei-ichi N. “Highly general stereo-, regio-, and chemo-selective synthesis of terminal and internal conjugated enynes by the Pd-catalysed reaction of alkynylzinc reagents with alkenyl halides”. J. Chem. Soc. Chem. Comm., 1977, 683-4
4. Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. “A New stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or l-alkynyl halides “ Tetrahedron Lett. 1979, 20 (36), 3437-3440.   




 








upcoming issue

จากโต๊ะบรรณาธิการ
past issue
reader's guide


 



home | today's news | magazine | columnist | photo galleries | book & idea
resources | correspondent | advertise with us | contact us