คำนิยามสำหรับโยชิทากะ คิทาโอะนั้น มีมากมาย ไม่ว่าจะเป็น "ผู้มีวิสัยทัศน์", "พูดจาขวานผ่าซาก", "เป็นคนน่านับถือ" หรือแม้แต่ "ใจร้อน" แต่ในบรรดาคำนิยามเหล่านี้ เราจะไม่เคยได้ยินใครพูดถึงประธานกรรมการแห่ง"ซอฟท์แบงก์ ไฟแนนซ์" ธุรกิจให้บริการทางการเงินผ่านอินเทอร์เน็ตรายใหญ่ของซอฟท์แบงก์ ว่า "พวกไม่มีกึ๋น" อย่างแน่นอน

ซันดึงตัวคิทาโอะมาจากบริษัทโนมูระ ซีเคียวริตี้เมื่อปี 1995 เมื่อตอน ที่เขาเป็นผู้ดูแลบัญชีของซอฟท์แบงก์ เพราะทึ่งในสไตล์การทำงานแบบมุ่งมั่น และไม่เหมือนคนญี่ปุ่นทั่วไป

ภายหลังการเปิดเสรีภาคการเงินของญี่ปุ่น ประกอบกับการก้าวเข้ามาอย่างรวดเร็วของอินเทอร์เน็ต ทำให้คิทาโอ และซันเห็นตรงกันว่า ถึงเวลาแล้ว ที่บริษัทฯ จะมุ่งไป ที่ธุรกิจให้บริการทางการเงินผ่านเว็บ เล็งตลาดคนมีสตางค์ เพื่อชักชวนมาร่วมหุ้น และก่อตั้งบริษัท ที่ทำธุรกิจนี้ขึ้นมาหลาย ๆ บริษัทอย่างรวดเร็ว ทำได้อย่างนี้ บริษัทฯ ก็มีแต่โกยกำไรในช่วงทองของอินเทอร์เน็ต ผลงานของคิทาโอะนั้น ได้แก่ การลงทุน และเป็นคู่ค้ากับบริษัทมอร์นิ่งสตาร์ ธุรกิจจัดอันดับกองทุนรวมของสหรัฐฯ, อินสเว็บ ผู้เชี่ยวชาญด้านธุรกิจประกันภัย และอี*เทรด โบรกเกอร์ค้าหุ้นออนไลน์

ขณะที่ซอฟท์แบงก์ขยายตัว สไตล์การพูดจาแบบขวานผ่าซากของคิทาโอะก็ทำให้นักการเงินหัวอนุรักษ์นิยมชาวญี่ปุ่นถึงกับสะอึก เมื่อเดือนกรกฎาคม คิทาโอะออกโรงวิจารณ์ยาสุมิตสึ ชิเกตะ อดีตกรรมการซอฟท์แบงก์ และฮิคาริ ซือชิน กรรมการผู้อำนวยการบริษัทอดีตคู่ค้ากับซอฟท์แบงก์ อย่างไม่เกรงใจต่อหน้าสาธารณชน ทำให้ชิเกตะต้องลาออกจากคณะกรรมการของซอฟท์แบงก์ คิทาโอะยังกล่าววิจารณ์ริชาร์ด บี ประธานกรรมการบริษัท แปซิฟิค เซ็นจูรี่ ไซเบอร์เวิร์ค ที่เป็นผู้ร่วมลงทุนของมอร์นิ่งสตาร์ เอเชีย อย่างไม่ไว้หน้า (หลังจากนั้น มา ก็ดูเหมือนเขาจะสงบปากสงบคำมากขึ้น)

อย่างไรก็ดี บรรดานักวิเคราะห์มองว่า การโยกย้ายทีมบริหารอาวุโสของซอฟท์แบงก์เมื่อเร็ว ๆ นี้ จะเป็นผลดีต่อกรรมการคนใหม่ คาซึฮิโกะ คาซาอิ เพราะเป็นวิธีการดึงอำนาจการกำหนดนโยบายของซอฟท์แบงก์มาไว้ ที่ส่วนกลาง และช่วยลดผลกระทบในแง่ลบ ที่อาจเกิดขึ้นจากอุปนิสัย ที่ค่อนข้างก้าวร้าวของคิทาโอะลงได้บ้าง