หากย้อนกลับไปติดตามพฤติกรรม พ.ต.ท.ทักษิณ ชินวัตร และคุณหญิงพจมาน ชินวัตร เกี่ยวกับการเลี่ยงภาษีจากการโอน/ขายหุ้นให้แก่บุคคลในครอบครัวในราคาต่ำกว่าราคาในตลาดหลักทรัพย์พบว่ามีหลายครั้ง เฉพาะธุรกรรมตั้งแต่ปี 2540 หรือหลังประเทศไทยประกาศลอยค่าเงินบาท 2 ก.ค. 2540 เป็นต้นมาแล้ว การซื้อขายถ่ายโอนหุ้นของตระกูลชินวัตรจะต้องจ่ายภาษีรวม 1.14 หมื่นล้านบาท

แต่หากรวมค่าปรับบวกดอกเบี้ยแล้ว อัตราภาษีจะตกประมาณ 2 หมื่นล้านบาท เป็นตัวเลขที่คำนวณจากภาษีเงินได้บุคคลธรรมดา 37% บวกค่าปรับเงินส่วนเพิ่ม 1.5% ของภาษีที่จะต้องจ่ายบวกดอกเบี้ย

ที่มาของตัวเลข 1.14 หมื่นล้าน ประกอบด้วย กรณีที่ 1 การขายหุ้นบริษัท ชินวัตรคอมพิวเตอร์ ของ น.ส.ดวงตา วงศ์ภักดี คนรับใช้ของคุณหญิงพจมานให้กับนายบรรณพจน์ ดามาพงศ์ จำนวน 4.5 ล้านหุ้น ราคาหุ้นละ 164 บาท เป็นเงิน 738 ล้านบาท หากเสียภาษีจะคิดเป็นเงิน 273 ล้านบาท โดยมีการซื้อขายในเดือนพฤศจิกายน 2540 หลังพบว่าเช็คที่สั่งจ่ายเงินค่าหุ้นเป็นของคุณหญิงพจมาน กรมสรรพากรออกมาแก้ตัวแทนตระกูลชินวัตรว่า คุณหญิงพจมานยกหุ้นให้นายบรรณพจน์ "ตามขนบธรรมเนียมประเพณีและอุปการะโดยธรรมจรรยา" ขณะที่นักกฎหมายมองต่างจากกรมสรรพากรว่า แม้จะเข้ากรอบกฎหมายแต่ด้วยมูลค่าหุ้นที่สูงบวกกับฐานะร่ำรวยอยู่แล้วของนายบรรณพจน์ จึงไม่น่าจะเข้าข่าย "เสน่หา"

กรณีที่ 2 เดือนกันยายน 2543 สองสามีภรรยาขายหุ้นให้ลูกชายคือ นายพานทองแท้ ชินวัตร 73.4 ล้านหุ้น ราคาหุ้นละ 10 บาท ขณะที่ราคาในตลาดหุ้นอยู่ที่ 150 บาท นายพานทองแท้ได้รับผลประโยชน์จากส่วนต่างราคาหุ้นทันที 10,275 ล้านบาท หากต้องจ่ายภาษีจะคิดเป็นเงินประมาณ 3,800 ล้านบาท ขณะเดียวกันคุณหญิงพจมานขายหุ้นชินคอร์ปให้นายบรรณพจน์ จำนวน 26,825,000 หุ้น ในราคาหุ้นละ 10 บาท นายบรรณพจน์ได้รับผลประโยชน์จากส่วนต่างราคาหุ้น 3,755 ล้านบาท หากต้องจ่ายภาษีจะคิดเป็นเงิน 1,390 ล้านบาท ส่วน พ.ต.ท.ทักษิณ ได้ขายหุ้นชินคอร์ปให้ น.ส.ยิ่งลักษณ์ ชินวัตร 2 ล้านหุ้น ราคาหุ้นละ 10 บาท ขณะที่ราคาตลาด 150 บาท ทำให้ น.ส.ยิ่งลักษณ์ได้รับผลประโยชน์จากส่วนต่างราคาหุ้นเป็นเงิน 280 ล้านบาท ถ้าต้องจ่ายภาษีคิดเป็นเงิน 104 ล้านบาท

กรณีที่ 3 เดือนมกราคม 2549 มีการขายหุ้นชินคอร์ปผ่านตลาดหลักทรัพย์ให้กองทุนเทมาเส็ก สิงคโปร์ ในราคา 7.3 หมื่นล้านบาท โดยไม่เสียภาษีแม้แต่สตางค์แดงเดียว ดีลดังกล่าวเป็นชนวนสำคัญให้ พ.ต.ท.ทักษิณถูกขับไล่จากเก้าอี้นายกรัฐมนตรีของไทย กรณีนี้เริ่มจากบริษัท แอมเพิลริช อินเวสต์เมนต์ ขายหุ้นชินคอร์ปทั้งหมด 329.2 ล้านหุ้น ในราคาหุ้นละ 1 บาท ขณะที่ราคาตลาดอยู่ที่ 49 บาทต่อหุ้น ให้แก่ลูกสาวและลูกชายคือนายพานทองแท้และ น.ส.พิณทองทา ได้รับผลประโยชน์จากส่วนต่างราคาหุ้น 15,800 ล้านบาท หากต้องจ่ายภาษีจะคิดเป็นเม็ดเงิน 5,846 ล้านบาท หลังจากนั้นนายพานทองแท้กับ น.ส.พิณทองทาขายหุ้นทั้งหมดให้กองทุนเทมาเส็ก สิงคโปร์ ในวันที่ 23 ม.ค. 49

แม้จะมีหลายฝ่ายออกมาเรียกร้องให้กรมสรรพากรเก็บภาษี โดยสำนักงานการตรวจเงินแผ่นดิน (สตง.) ระบุว่า กรณีดังกล่าวต้องจ่ายภาษี เพราะเมื่อปี 2544 นายศุภรัตน์ ควัฒน์กุล อธิบกรมสรรพากรในขณะนั้น คือนายศุภรัตน์ ควัฒน์กุล เคยตอบหนังสือที่คณะกรรมการป้องกันและปราบปรามการทุจริตแห่งชาติ (ป.ป.ช.) ถามประเด็นภาษีที่เกี่ยวข้องกับการตรวจสอบทรัพย์สินนักการเมือง ซึ่งกรมสรรพากรให้ความเห็นชัดเจนว่า "กรณีที่มีการซื้อหุ้นในราคาต่ำกว่าราคาตลาด ผลต่างระหว่างราคาหรือค่าอันพึงกับราคาซื้อเข้าลักษณะประโยชน์อย่างอื่นที่ได้รับซึ่งเป็นเงินได้พึงประเมินตามมาตรา 39 แห่งประมวลรัษฎากร ผู้ซื้อต้องนำไปรวมคำนวณเพื่อเสียภาษีเงินได้บุคคลธรรมดา"

แต่กรมสรรพากรภายใต้การนำของนายศิโรตม์ สวัสดิ์พาณิชย์ อธิบดีกรมสรรพากร คนปัจจุบัน ชี้แจงต่อสังคมว่า ไม่ต้องเสียภาษี เพราะเป็นการซื้อหุ้นในราคาต่ำกว่าราคาตลาด ที่ผู้ซื้อและผู้ขายตกลงกันเอง ไม่เข้าลักษณะเป็นเงินได้พึงประเมินตามมาตรา 39 แห่งประมวลรัษฎากร

ก่อนที่นายศิโรตม์จะเปิดเผยเมื่อวันที่ 7 พ.ย.ว่า ได้ออกหนังสือเรียกนายพานทองแท้และ น.ส.พิณทองทา มาชำระภาษี ตั้งแต่วันที่ 6 พ.ย.ที่ผ่านมา พร้อมอ้างว่าที่ผ่านมาได้ติดตามพฤติกรรมของทั้งสองมาตลอด

ทว่า นั่นเป็นความเคลื่อนไหวเฉพาะกรณีนายพานทองแท้และ น.ส.พิณทองทาซื้อหุ้นชินคอร์ปจากแอมเพิลริชฯ ก่อนขายให้เทมาเส็ก ส่วนอีก 2 กรณีข้างต้น ยังไม่มีความคืบหน้าใดๆ กระทั่งวานนี้ (8 พ.ย.) คณะกรรมการตรวจสอบการกระทำที่ก่อให้เกิดความเสียหายต่อรัฐ (คตส.) ได้แสดงเจตจำนงว่าจะสืบสาวพฤติกรรมของตระกูลชินวัตรไปจนถึงปี 2540