ท่ามกลางกระแส J-POP ที่กำลังมาแรงและขยายตลาดออกไปสู่หลายประเทศรวมทั้งประเทศไทยในช่วงปี 1995 นั้น หลายต่อหลายวงเริ่มเป็นที่รู้จักในกลุ่มนักฟังเพลงในบ้านเราเป็นต้นว่า X-Japan, Spitz, Dream Comes True, Globe, Smap, Mr.Children ศิลปินกลุ่มเหล่านี้แข่งกันสร้างงานคุณภาพหมุนเวียนสับเปลี่ยนกันไต่ chart ในญี่ปุ่นกันเป็นเรื่องปกติจนกลายเป็นเรื่องยากสำหรับศิลปินหน้าใหม่ที่จะเข้ามาสร้างชื่อในวงการเพลงญี่ปุ่นได้ หากไม่มีอะไรเป็นจุดขายที่ดีพอ

กระนั้นก็ตามตลาดธุรกิจ J-POP ก็ยังเปิดกว้างสำหรับทุกคนอยู่ดี กลางเดือนพฤษภาคมในปี 1995 มี single ใหม่ของศิลปินโนเนมจากค่าย Sony ออก debut โดยใช้ชื่อเพลงว่า "Precious Junk" ซึ่งในช่วงกระแสดังกล่าวคงไม่มีใครคาดว่าเจ้าของเพลงนั้นจะกลายเป็น precious jewelry ได้ในเวลานี้

Ken Hirai เข้าเซ็นสัญญาเป็นศิลปินในสังกัด Sony Records ในปี 1993 จากการคว้ารางวัลในรายการ Sony Music Entertainment Audition~TV Asahi Video Jam Award โดยผ่านคัดเลือกจากทั้งหมด 7,500 คนทั่วญี่ปุ่น ซึ่งขณะนั้นยังเป็นนักศึกษาอยู่ในมหาวิทยาลัย

ถึงแม้ว่าแนวเพลงของ single แรกจะไม่เข้า chart และไม่เข้าหูสักเท่าไรแต่ single ที่สอง ที่สาม และอัลบัมแรกได้ทยอยออกมาในปลายปีเดียวกัน ความพยายามที่ดูเหมือนว่าจะไร้ผลกลับฉายแววเมื่อ single ที่เจ็ด "Love Love Love" release ในปี 1998 เริ่มได้รับการตอบรับถึงแม้จะจำกัดในวงแคบจากแฟน J-POP คอ R&B

เอาเข้าจริงๆ แล้ว ทันทีที่ผ่านพ้นสู่ Millenium ในเดือนมกราคม single ที่แปด "Raku-en" ที่ได้โปรดิวเซอร์มือดีคนเดียวกับที่ทำให้ Utada Hikaru ดังข้ามโลกมาร่วมงาน ชื่อของ Ken Hirai เป็นที่ฮือฮาหลังจาก on air ทางวิทยุในวันแรกตามติดด้วย single ที่เก้า "Why" ที่ทะยานเข้าสู่อันดับ 8 ของ Oricon Chart ทันที

และเมื่อถึงคราวจะดังอะไรก็ยั้งไม่อยู่ กลางปี 2000 Ken Hirai ได้เกียรติรับเชิญจาก Apollo Theater ไปร่วมงาน Amateur Night ในนิวยอร์ก ที่ซึ่งไม่ต้องการคำบรรยายมากมายเนื่องด้วยเป็นที่ทราบกันดีว่าเป็นเวทีที่มีไว้ "แจ้งเกิด" สำหรับศิลปินดังๆ ของฝั่งอเมริกาอย่างเช่น James Brown, Micheal Jackson, Lauryn Hill และ Ken Hirai เป็นศิลปินญี่ปุ่นคนแรกที่ได้ไปเหยียบบนเวทีนั้น

สิ่งที่เกิดขึ้นไม่ได้เป็นผลจากความบังเอิญหรือเป็นเพราะโชคช่วยแต่อย่างใด พื้นฐานที่ดีในการขับร้องประกอบกับพรสวรรค์ที่ติดตัวมาส่งผลให้เสียงทรงพลังอันนุ่มเพราะเสนาะโสตนั้นมีรางวัลจาก Sony เป็นประกัน ยิ่งไปกว่านั้นเทคนิคการขึ้นเสียงสูงเป็นที่ทราบกันดีในบรรดาขาคาราโอเกะว่าเพลงของ Ken Hirai แต่ละเพลงนั้นเป็นเพลงที่อยู่ในระดับความยาก "มาก" แทบทั้งสิ้น

ว่ากันว่า Ken Hirai เคยมี studio ส่วนตัวสำหรับการซุ่มซ้อมวิธีการร้องอยู่ที่ Yokosuka ซึ่งเป็นเมืองชายทะเลเล็กๆในเขตใกล้ Yokohama ตั้งแต่สมัยเรียนอยู่ที่ Yokohama City University ซึ่งที่นั่นมีฐานทัพอเมริกันและอาจเป็นที่ที่ Ken Hirai ใช้ฝึกฝนภาษาอังกฤษจากทหารอเมริกันที่อยู่ในละแวกนั้นก็เป็นได้ จะจริงเท็จอย่างไรก็ตามสิ่งที่ประจักษ์ในปัจจุบันคือ Ken Hirai มีความสามารถในการใช้ภาษาอังกฤษอยู่ในขั้นที่ถือว่า excellent ทั้งสำนวนและสำเนียงมีความใกล้เคียงกับเจ้าของภาษาจนยากที่จะเชื่อได้ว่าเติบโตมาในญี่ปุ่น

ในปี 2003 เขาได้รับเกียรติเชิญชวนจาก MTV ให้เดินทางไปเปิดคอนเสิร์ต MTV Unplugged Ken Hirai ในนิวยอร์กซึ่งเป็นคอนเสิร์ตเรียบง่ายและผ่อนคลายในบรรยากาศที่เป็นกันเอง แต่ละมุกที่ดึงมาใช้นั้นตอกย้ำถึงความเป็น entertainer ตัวฉกาจที่ perform ได้ยอดเยี่ยมทั้งในภาษาอังกฤษและภาษาญี่ปุ่น

จากแนวโน้มความนิยมศิลปินเพลงในปัจจุบันรูปลักษณ์ภายนอกก็เป็นอีกส่วนประกอบหนึ่งที่มีสำคัญไม่น้อยไปกว่างานเพลงคุณภาพ ด้วยส่วนสูง 183 ซม. กอปรกับรูปหน้าที่ละม้ายไปทางตะวันตกมากกว่า prototype japanese ก่อให้เกิดคำถามในช่วงแรกว่า Ken Hirai เป็นลูกครึ่งหรือไม่? คำตอบคือ ไม่ เขาเป็นคนญี่ปุ่น 100% เกิดที่โอซากา ใช้ชีวิตวัยเด็กในจังหวัด Mie และข้ามมาเรียนในระดับมหาวิทยาลัยที่โยโกฮามา

อย่างไรก็ตาม ภายใต้บริบทดังกล่าวแล้วจึงไม่ผิดหากจะกล่าวว่า Ken Hirai เป็นทั้ง idol และ icon ที่สมบูรณ์แบบที่สุดคนหนึ่งในวงการ J-POP ประสบการณ์ที่สั่งสมมาหลายปีมีส่วนผลักดันให้เขาได้ดึงความสามารถที่ซ่อนอยู่ภายในออกมาใช้ในงานแต่งเพลง แทบทุกเพลงที่ขึ้นไปติดอันดับหนึ่งของทุก chart ในญี่ปุ่นตั้งแต่ปี 2002 เป็นเพลงที่แต่งโดย Ken Hirai และมีโปรดิวเซอร์ใหม่ระดับมือโปรอย่าง Seiji Kameda ที่ produce ให้กับวง Spitz ดังควบคู่กันไป เนื้อเพลงที่มีเนื้อหาซึ้งกินใจอย่างเช่น "Ring", "Life is...Another Story" ถูกใช้เป็นเพลงประกอบละคร ส่วน single ที่ยี่สิบ "Hito mi wo Tojite" คว้าทั้งตำแหน่ง Best song of the year 2004 และ MTV VDO Music Award Japan 2005 และ single ล่าสุด "Omoi ga kasanarusonomaeni" ใช้เป็นเพลงโฆษณาโตโยตา เมื่อปลายปีที่ผ่านมา

ในระยะหลังยอดขายของซีดีในญี่ปุ่นมีแนวโน้มลดลงเรื่อยๆ ส่วนหนึ่งมาจากธุรกิจร้านเช่าแผ่นซีดีที่มีราคาถูกสามารถ dub ลงคอมพิวเตอร์หรือ mp3 ได้ซึ่งเป็นการละเมิดทรัพย์สินทางปัญญา ทางบริษัทต้นสังกัดผลิตแผ่นซีดี single ของ Ken Hirai ให้มีลักษณะพิเศษสามารถป้องกันการละเมิดลิขสิทธิ์ ถึงแม้จะยังป้องกันไม่ได้ทั้งหมดก็ตามแต่อย่างน้อย ซีดีรูปแบบใหม่นี้ได้เป็นแบบอย่างให้ศิลปินอื่นนำไปใช้ได้

10 ปีผ่านไปทุกวันนี้ Ken Hirai กลายเป็นที่รู้จักของคนญี่ปุ่นทั่วไป งานเพลงแต่ละเพลงที่ยิ่งออกก็ยิ่งดัง จึงไม่น่าแปลกใจที่ตั๋วคอนเสิร์ตของ Ken Hirai จะขายดิบขายดี อีกทั้งยังมีตั๋วที่ถูกนำไปโก่งราคาสูงลิบ อย่างล่าสุด Ken Hirai 10th Anniversary Tour ที่เปิดแสดงทั่วญี่ปุ่น 29 รอบตั้งแต่ Hokkaido, Aomori จนถึง Hiroshima, Kyushu และที่ Okinawa โดยเฉพาะตั๋วรอบสุดท้ายในวันอาทิตย์ที่ 17 กรกฎาคม 2005 ที่ Saitama Super Arena มีการนำตั๋วที่จองได้ไปขายใน auction ราคาหลายหมื่นเยน ยิ่งถ้าเป็นตั๋วแถวหน้าด้วยแล้วราคาตกเป็นหลักแสนเยนจากราคาหน้าบัตร 6,800 เยน