Isadore Sharp เริ่มต้นธุรกิจจากโรงแรมขนาดกลางในเมืองโตรอนโตเมื่อปี 1961 ที่ต่อมาเป็นต้นร่างของธุรกิจโรงแรมหรูหราในนาม Four Seasons ในประเทศแคนาดา ภายใต้ความเชื่อที่ว่าสิ่งที่ลูกค้าต้องการจากการเข้าพักในโรงแรมอยู่ที่บริการที่สามารถตอบสนองบุคลิกและความเป็นปัจเจก ก่อนที่แนวความคิดดังกล่าวจะได้รับการขยายต่อยอด จนเป็นสัญลักษณ์ของ Four Seasons ในปัจจุบัน

Four Seasons กลายเป็นชื่อที่ได้รับการกล่าวถึงอย่างกว้างขวาง เมื่อโรงแรม Inn on the Park หรือ Four Seasons Hotel London ซึ่งนับเป็นโรงแรมแห่งที่สามของกลุ่มและเป็น Four Seasons แห่งแรกในภาคพื้นยุโรป ก่อนที่จะกลายเป็นประหนึ่งต้นแบบและคำนิยามว่าด้วยมาตรฐานความหรูหราแบบใหม่

ความสำเร็จของ Four Seasons Hotel London ได้หนุนเสริมให้ชื่อเสียงและโอกาสทางธุรกิจของ Four Seasons ขยายตัวออกไปอย่างรวดเร็ว และนำไปสู่การขยายธุรกิจในทุกภูมิภาคของโลกในเวลาต่อมา พร้อมๆ กับการยอมรับในฐานะหนึ่งในผู้ประกอบการโรงแรมหรูหราระดับ 5 ดาวที่ได้รับการกล่าวถึงมากที่สุดแห่งหนึ่ง