ภายใต้การเป็นโรงเรียนในสังกัดกรมสามัญศึกษา การสนับสนุนจากภาครัฐในการพัฒนาการเรียนการสอนและกิจกรรมที่สวนกุหลาบฯ ได้รับปันส่วนจากรัฐ ย่อมไม่แตกต่างจากโรงเรียนในสังกัดกรมสามัญศึกษาแห่งอื่นๆ ที่มีฐานการคำนวณอยู่ที่นักเรียนซึ่งถือเป็นผู้รับบริการการศึกษาเหล่านี้

แนวความคิดที่จะจัดตั้งคณะกรรมการโรงเรียน หรือการจัดตั้งกองทุน มูลนิธิ เพื่อสนับสนุนกิจกรรมต่างๆ อาจเป็นหนึ่งในหลากหลายทางเลือก แต่สำหรับสวนกุหลาบฯ การสนับสนุนจากเครือข่ายศิษย์เก่าซึ่งมีการกระจัดกระจายอยู่ในทุกสาขาวิชาชีพ นับเป็นส่วนสำคัญในการผลักดันกิจกรรมเพื่อการพัฒนาของสวนกุหลาบฯ นี้ ซึ่งดำรงตำแหน่งนายกสมาคมฯ แต่ละช่วงเวลา ย่อมบ่งบอก ถึงศักยภาพ ความแข็งแกร่งของบรรดาศิษย์เก่าและเป็นภาพสะท้อนทางสังคมในยุคสมัยต่างๆ อีกทางหนึ่ง

สมาคมศิษย์เก่าสวนกุหลาบวิทยาลัย ในพระบรมราชูปถัมภ์เป็นองค์กรที่จัดตั้งขึ้นอย่างเป็นกิจจะลักษณะ ก่อตั้งขึ้นตั้งแต่เมื่อ พ.ศ.2475 ซึ่งเกี่ยวเนื่องกับวาระโอกาสครบรอบ 50 ปีของการสถาปนาโรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบ และการสมโภช 150 ปีกรุงรัตนโกสินทร์ด้วย

รายพระนามและรายนาม
นายกสมาคมศิษย์เก่าสวนกุหลาบวิทยาลัย ในพระบรมราชูปถัมภ์

ปีที่ดำรงตำแหน่ง
2475-2480 กรมหมื่นพิทยาลงกรณ์
2481 น.อ.หลวงสินธุสงครามชัย รน. (สินธุ์ กมลนาวิน)
2482 หลวงทรงวิทยาศาสตร์
2483 พ.ท.หลวงสารานุประพันธ์
2484-2489 พระไววิธีการ
2490 พ.อ. สุวรรณ เพ็ญจันทร์
2491-2494 นายสวัสดิ์ จันทร์งาม
2495 นายสาย นิธินันท์
2496-2499 พระช่วงเกษตรศิลปาการ (ช่วง โลจายะ)
2500-2511 พล.ต.ท. ต่อศักดิ์ ยมนาค
2512-2514 ดร.เรณู สุวรรณสิทธิ์
2514-2515 ศจ. นพ. เสนอ อินทรสุขศรี
2515-2519 พล.ต.ท. นพ. อุทัย อุเทนพิพัฒน์ (ศรีอรุณ)
2519-2521 พล.ต.ท. จำรัส จันทรขจร
2521-2525 พล.อ. เปรม ติณสูลานนท์
2525-2527 พล.ร.อ. เทียม มกรานนท์
2527-2531 พล.อ. บรรจบ บุนนาค
2531-2535 พล.อ. สุนทร คงสมพงษ์
2535-2539 พล.อ. อรุณ ปริวัตรธรรม
2539-2543 พล.อ. มงคล อัมพรพิสิฏฐ์
2543-ปัจจุบัน พล.อ. สุรยุทธ จุลานนท์