แม้จะได้ชื่อว่า สร้างเนื้อสร้างตัวและร่ำรวยมาจากธุรกิจสื่อสารโทรคมนาคม แต่ชีวิตธุรกิจของอดีตนายตำรวจหนุ่มยศพันตำรวจโทผู้นี้กลับเริ่มต้นด้วย ธุรกิจคอนโดมิเนียม ที่ ดร.ทักษิณ และพจมาน ชินวัตร ผู้เป็นภรรยาร่วมกันสร้างขึ้นบนหัวมุมถนนราชวัตร

ต่อมาคอนโดมิเนียมแห่งนี้ต้องถูกแปรสภาพมาเป็นสำนักงานชินวัตรคอมพิวเตอร์ แอนด์คอมมิวนิเคชั่นในยุคเริ่มต้น และใช้เป็นสำนักงานของไอบีซี เคเบิลทีวี จนถึงปัจจุบัน หลังจากที่ธุรกิจคอนโดมิเนียมยังไม่เป็นที่นิยมของคนไทยในยุคสิบปีที่แล้ว

ในขณะที่ ดร.ทักษิณทะยานสู่ธุรกิจสื่อสาร ในอีกด้านหนึ่งดร.ทักษิณ จัดตั้งบริษัทยูเนี่ยน เรียลเอสเตท ที่ตั้งขึ้นในช่วงปี 2529 มีทุนจดทะเบียน 25 ล้านบาท ทำธุรกิจให้เช่าที่ดิน ซึ่งรายได้ส่วนหนึ่งมาจากการให้เช่าที่กับองค์การขนส่งมวลชน เป็นระยะเวลา 15 ปี ซึ่งทำรายได้ให้ประมาณ 3.2 ล้านบาท

บริษัทแห่งนี้มีผู้ถือหุ้นประกอบไปด้วย บริษัทชินวัตร บริษัทพี.ที.คอร์ ปอเรชั่น บริษัทซิสเต็มส์ เน็ทเวิร์ค พจมาน ชินวัตร, บรรณพจน์ ดามาพงศ์, บุษบา วันสุนิล และโสภาพรรณ ชัยพรรคพานิช

ตลอดการดำเนินงานระหว่างปี 2530-2534 บริษัทยูเนี่ยน เรียลเอสเตทไม่มีความเคลื่อนไหวทางด้านธุรกิจมากนัก มีแต่การให้เช่าสถานที่จอดรถ และมีการเปลี่ยนแปลงในส่วนของผู้ถือหุ้นบ้าง แต่ไม่ได้ส่งผลต่อธุรกิจแต่อย่างใด ยกเว้นในปี 2535 ได้เพิ่มประเภทการทำธุรกิจขายอุปกรณ์โทรคมนาคมเพิ่มเติม นอกเหนือจากธุรกิจให้เช่าที่ ซึ่งเป็นช่วงที่ธุรกิจสื่อสารโทรคมนาคมกำลังขยายตัวอย่างเต็มที่

จนกระทั่งในปี 2536 บริษัทยูเนี่ยน เรียลเอสเตท ถูกเปลี่ยนชื่อเป็น เอส.ซี.แอสเสท พร้อมทั้งมีการเปลี่ยนแปลงรายชื่อผู้ถือหุ้นบางคน โดยมีการเปลี่ยนเอาผู้บริหารของชินวัตรบางคนเข้ามาเป็นผู้ถือหุ้น เช่น ชานนท์ สุวสิน และสมเกียรติ ผโลประการ และได้มีการเพิ่มทุนจดทะเบียนจาก 25 ล้านบาท เป็น 200 ล้านบาท และในช่วงปลายปีมีการเพิ่มทุนจดทะเบียนอีกครั้งจาก 200 ล้านบาท เป็น 300 ล้านบาท

มาในช่วงปี 2538 ซึ่งเป็นช่วงที่ เอส.ซี.แอสเสทก็เริ่มขยายธุรกิจเพิ่มขึ้น โดยได้นำเงินที่เพิ่มทุนไปใช้ลงทุนในหลักทรัพย์ และจัดตั้งบริษัทในเครือ ประกอบไปด้วย บริษัทโอเอไอ ลีสซิ่ง จำนวน 54 ล้านบาท คิดเป็นสัดส่วนการลงทุน 54.99% บริษัทกาสะลองโฮเต็ล แอนด์ รีสอร์ท จำนวน 6 ล้านบาท คิดเป็นสัดส่วน 10% ลงทุนในโครงการบ้านริมแคว มูลค่า 1,307,325 ล้านบาท คิดเป็นสัดส่วน 3% ลงทุนในบริษัทโฟนพ้อยต์ 10,890,000 ล้านบาท คิดเป็นสัด ส่วนการลงทุน 11% ลงทุนในหลักทรัพย์จัดการกองทุนรวม วรรณอินเวสเม้นท์ 5 ล้านบาท คิดเป็นสัดส่วน 0.74% รวมเป็นมูลค่าการลงทุนประมาณ 78 ล้านบาท

หลังจากนั้นในปี 2539 เอส.ซี.แอสเสท ได้มีการลงทุนเพิ่มเติมในบริษัทเอ็นซีซี แมนเนจเม้นท์ แอนด์ ดีเวลลอปเม้นท์ จำกัด มูลค่า 43 ล้านบาท คิดเป็นสัดส่วนการลงทุน 16.67% ก่อนจะมีการขยายสัดส่วนการลงทุนเพิ่มขึ้นจนเป็นเกือบ 50% ของมูลค่าการลงทุนทั้งหมด

นับจากนั้น เอส.ซี.แอสเสทก็ทะยานเข้าสู่ธุรกิจอสังหาริมทรัพย์อย่างเต็มขั้น หลังจากที่ได้สุรเธียร จักรธรานนท์ เข้ามาบริหารงาน